酶促选择性合成巧妙的异构体费拉酰酯作为铁螯合酶的显色底物
摘要：通过使用染色底物研究碳水化合物活性酶可提供快速和简便的基于颜色的酶介导水解检测。在烷基酰酯酶的情况下，商业可用的染色酰酸衍生物在实验应用方面既昂贵又有限。本研究中，我们使用化学酶法合成不同的酰酸化合物，以解决这两个问题。实验证明，合成商业可用的5-溴-4-氯-3-吲哚基和4-硝基苯基O-5-酰基-$alpha$-l-阿拉比诺吡喃糖苷1a和1b的整体合成路线显著缩短（7-8步缩短到4-6步），酯交换产率提高（1a从46\%提高到73\%，1b从47\%提高到86\%）。这是通过使用未保护的乙烯基酰酸酯酶催化剂（来自毛平菌的固定化脂肪酶100T）转酯化到$alpha$-l-阿拉比诺吡喃糖苷的主要羟基实现的。此外，还合成了一种新型的酰酸化丁三醇-4-硝基间苯二酚基类似物12，其含有可断链的羟基化连接件，并以3步反应（聚合合成）中的29\%总产率合成。后一种方法结合了4-硝基间苯二酚的定位选择性官能化和酶转酰基化。使用12作为底物对黑曲霉A型酰酸酯酶进行表征，揭示了该底物在酰酸酯酶表征中的优势。
作者：Olga Gherbovet (TBI), Fernando Ferreira (TBI), Apolline Cl''ement (TBI), M''elanie Ragon (TBI), Julien Durand (TBI), Sophie Bozonnet (TBI), Michael O'Donohue (TBI), R''egis Faur''e (TBI)
论文ID：2011.09703
分类：Biomolecules
分类简称：q-bio.BM
提交时间：2020-11-20